Er gehörte wohl zu einer der schillerndsten Jockey-Persönlichkeiten, die es im deutschen Galopprennsport gab. Kevin Woodburn war immer für besondere Ritte und ganz viel Humor bekannt. Die Zeitform Vergangenheit ist nur gewählt, da seine Karriere als Profi im Rennsattel im Jahr 2002 endete.
Doch der „Ruhestand“ wurde schon des Öfteren unterbrochen. Zunächst kam er immer wieder in Trainerreiten zum Einsatz und dann kam 2016 das Comeback als Amateurrennreiter. Diese zweite Karriere dauerte dann bis 2021 an. Dabei kamen 22 weitere Siege zu den sowieso schon über 1.500 Erfolgen dazu.
Sein vorerst letzter Sieger war am 20. Juni 2021 der von John David Hillis trainierte Maradan im französischen Aix-les-Bains. Der letzte Ritt fand am 27. September desselben Jahres in München statt, doch „Woody“ kommt wieder zurück!
Für Mittwoch wurde er in einem Amateurrennen in Wissembourg angegeben. Unweit der Deutsch-Französischen-Grenze soll er für Karoly Kerekes und den Stall Pink Panther Rosel reiten. Im Rennen sind auch drei weitere deutsche Gäste dabei. An den Start sollen auch Manfred Webers Dahlie, Carmen Bocskais Jolienene und Gordan Batistics Lexington Gold kommen.