Der von Christoph Holschbach gezogene Gruppe I-platzierte Dicaprio hat seine Rennkarriere endgültig beendet und wird Deckhengst im französischen Haras du Taillis von Bernhard Wenger.
Er steht auch weiterhin im Besitz von Christoph Holschbach und Thomas Krauth. In deren Farben gewann der Adlerflug-Sohn, der von Henk Grewe vorbereitet wurde, 2020 das Münchener Derby Trial (LR), ehe er Sechster im Deutschen Derby zu In Swoop wurde. In Baden-Baden siegte er im Anschluss in einem BBAG Auktionsrennen. Seine beste Karriereleistung zeigte er dann im Großen Preis von Berlin (Gr. I), als er sich dem 2021er Arc-Sieger Torquator Tasso nur nach hartem Kampf geschlagen geben musste. Auch im Großen Preis von Bayern (Gr. I) lief er hinter der Sensations-Siegerin Sunny Queen und Torquator Tasso als Dritter ein starkes Rennen.
Seinen letzten Start absolvierte Dicaprio am 18. April 2021 in ParisLongchamp im Alter von vier Jahren. Im Prix Lord Seymour (LR) wurde er Achter. Dabei kam er mit einer Verletzung aus dem Rennen. Im Mai 2021 war er dann nicht mehr auf der Trainingsliste von Henk Grewe zu finden, ging zur Rekonvaleszenz ins Gestüt Ohlerweiherhof. Im März des vergangenen Jahres kehrte er noch einmal in den Rennstall zurück, doch eine Fortsetzung der Laufbahn war am Ende nicht mehr möglich. Nun also der Start in die zweite Karriere. „Deutsche Züchter können sich gerne für die Verlosung von Freisprüngen melden“, so Christoph Holschbach gegenüber GaloppOnline.de.
